Činjenični materijal organske hemije izvanredno se povećavao, naročito u toku poslednjih decenija. Kako ovaj razvitak i dalje nesmanjeno traje sve je teže savlađivati tako opsežan materijal. Autorima se stoga činilo nužnim da u ovom delu istaknu dublje odnose koji proističu iz teorijske organske hemije. Otuda u ovoj knjizi nije izvršena uobičajena pođela materijala prema klasama jedinjenja već prema tipu reakcija koje se vrše; na taj način bilo je mogućno istovremeno izlagati šire oblasti organske hemije i tešnje povezivati teoriju, laboratorijsku praksu i neke aspekte tehničke primene. Svi koji studiraju organsku hemiju treba dakle, unapred da se upoznaju sa savremenim metodama rada i ne samo da registruju pojedinačne činjenice već da nauče da bitne odnose zasnovane na teoriji samostalno obrađuju i primenjuju.

U svakoj glavi preparativnog dela izloženi su kako teorijski tako i praktični aspekti obrađenih reakcija pa su iz toga izvedeni zaključci za preparativni rad. „Opšta uputstva“ obuhvataju sve što je zajedničko ali i ono što je posebno karakteristično pri dobivanju različitih jedinjenja određenim tipom reakcija. Ova „Opšta uputstva” imaju cilj da obrate pažnju studenta na ono što je kod neke reakcije najvažnije i da ga u isto vreme spreče da bez razmišljanja prema datom uputstvu „skuva” neki preparat. Pomoću „Opštih uputstava” kao metode izlaganja pošlo je od ruke da se opiše dobivanje oko 1000 preparata. Kao dopuna tome naveden je i jedan broj preparata, — pretežno iz strane literature, što je učinjeno da bi se student naučio da se služi stranom literaturom i da bi produbio svoje znanje stranih jezika. Svaka glava završava se podacima o tehničkom i analitičkom značaju proučenih reakcija. U posebnom registru student će naći pregled najvažnijih metoda za dobivanje određenih klasa jedinjenja.

Opseg glave „Laboratorijska tehnika” odgovara značaju fizičko-hemijskih metoda za savremeno hemijsko obrazovanje. U posebnim odeljcima ove knjige navode se upustva za služenje naučnom literaturom i metode za identifikaciju organskih jedinjenja. Dodatak, u kojem su opisane metode za dobivanje i prečišćavanje najčešće upotrebljavanih reagensa (kao i „Opšta uputstva”), sadrži mnoga upozorenja na opasnosti pri radu u laboratoriji. U svim glavama navodi se literatura što dopušta da se produbi izloženi materijal.

„Organikum” je od 1960. do 1962. godine izradio kolektiv autora Instituta za organsku hemiju Tehničkog univerziteta u Drezdenu; autorski kolektiv sastojao se uglavnom od asistenata i starijih asistenata koji su delom i sami imali dugogodišnja iskustva u obuci i u praktičnom radu.

Autori izražavaju zahvalnost g. prof. dr. Fridrihu Azingeru koji je za vreme svog rada u Drezdenu ukazivao znatnu pomoć u pripremi knjige i g. prof. dr. Maksu Kenenu koji je kolektivu autora sve do svoje smrti bio veran prijatelj i savetnik. Naročitu zahvalnost autori izražavaju i direktoru Instituta za organslku hemiju Tehničkog univerziteta u Drezdenu, g. prof. dr. Rolandu Majeru; on je posle svojeg stupanja u kolektiv autora omogućio ostvarenje ovog poduhvata svim sredstvima što su Institutu stajala na raspolaganju. Ovim je, još u toku rada na rukopisu ove knjige bilo omogućeno da se praktično ispitaju osnovne postavke uzete za osnov knjige. Dobiveni rezultati bili su tako ohrabrujući da se autori nadaju da su s ovom knjigom dali svoj prilog u poboljšavanju obrazovanja studenata u oblasti organske hemije. Autori takođe zahvaIjuju izdavaču i štampariji; oni su spremno izlazili u susret posebnim željama autora i omogućili su štampanje ove knjige u neobično kratkom roku.

Zbog neuobičajeno kratkih rokova pri dovršavanju ove knjige, neke želje autora ostale su neostvarene. Stoga, bićemo zahvalni za sva kritička uprazorenja i napomene.

Drezden, u jesen 1962. Autori

SADRŽAJ

A. Uvod u laboratorijsku tehniku
1. Pomoćna sredstva i metode za izvođenje reakcija u organskoj hemiji
1.1. Vrste stakla i spajanje staklenih delova
1.2. Laboratorijsko posuđe
1.3. Kondenzatori
1.4. Standardne aparature za organske hemijske reakcije
1.5. Mešanje i mućkanje
1.5.1. Tipovi mešalica
1.5.2. Vodilice i zaptivači
1.5.3. Motori
1.5.4. Mućkanje
1.6. Merenje i uvođenje gasova
1.7. Grejanje i hlađenje
1.7.1. Izvori toplote, prenošenje toplote i topla kupatila
1.7.2. Zagrevanje zapaljivih tečnosti
1.7.3. Sredstva za hlađenje
1.8. Rad pod pritiskom
1.8.1. Zatopljenje cevi
1.8.2. Autoklavi
1.8.3. Čelične cevi sa komprimiranim gasovima
1.9. Rad pod smanjenim pritiskom
1.9.1. Proizvođenje vakuma
1.9.2. Merenje vakuma
1.9.3. Rad pod vakumom
1.10. Sušenje
1.10.1 Sušenje gasova
1.10.2. Sušenje tečnosti
1.10.3. Sušenje čvrstih supstanci
1.10.4. Najčešća sredstva za sušenje

2. Postupci za odvajanje
2.1. Ceđenje i centrifugiranje
2.2 Kristalizacija
2.2.1. Izbor rastvarača
2.2.2. Prekristalisavanje
2.2.3. Kristalizacija iz rastopa
2.3. Destilacija i rektifikacija
2.3.1. Zavisnost temperature ključanja od pritiska
2.3.2. Obična destilacija
23.2.1. Fizičke osnove procesa odvajanja
2.3.2.2. Uvođenje obične destilacije
2.3.2.3. Udaljavanje rastvarača destilacijom
2.3.3. Rektifikacija
2.3.3.1. Fizičke osnove
2.33.2. Izvođenje rektifikacije
2.3.4. Destilacija sa vodenom parom
2.3.5. Aerotropna destilacija
2.4. Sublimacija
2.5. Ekstrakcija i podela
2.5.1. Ekstrakcija čvrstih supstanci
2.5.1.1. Jednokratna, prosta ekstrakcija
2.5.1.2. Ponovljena prosta ekstrakcija
2.5.2. Ekstrakcija tečnosti
2.5.2.1. Ekstrakcija rastvora i suspenzija
2.5.2.2. Kontinualna ekstrakcija, perforacija
2.5.3. Više stepena, multiplikativna podela
2.5.4. Podeona hromotografija
2.5.4.1. Hromotografija na hartiji
2.5.4.2. Podeona hromotografija na koloni
2.5.4.3. Gasna hromotografija
2.6. Adsorpcija i adsorpciona homotografija
2.6.1. Obezbeđivanje rastvora
2.6.2. Adsorpciona hromotografija
2.6.3. Hromotografija na tankom sloju

3. Određivanje fizičkih osobina organskih jedinjenja
3.1. Tačka topljenja
3.1.1. Određivanje tačke topljenja u kapilari
3.1.2. Mikroodređivanje tačke topljenja na ploči
3.2. Tačka ključanja
3.3. Gustina
3.4. Refraktometrija
3.5. Polarimetrija
3.6. Adsorpcija i spektroskopija
3.6.1. Elektronska spektroskopija
3.6.2. Infracrvena spektroskopija
3.6.3. Nuklearna magnetna rezonanca
4. Čuvanje hemikalija — uništavanje opasnih otpadaka
4.1. Čuvanje hemikalija
4.2. Otpaci i uništavanje otpadaka
5. Najnužnija oprema
6. Literatura

B. Organsko-hemijska literatura: vođenje beleški i dnevnika
1. Referationa literatura
2. Časopisi
3. Patentna literatura
4. Priručnici, zbirke metoda, publikacije o savremenom stanju u nauci
5. Tablice
6. Udžbenici
7. Vođenje dnevnika
8. Literatura

C. Neke opšte osnove

1. Klasifikacija organsko-hemijskih reakcija
1.1. Podela prema tipu realccija
1.2. Klasifikacija prema načinu pregrupisavanja veza
1.3. Klasifikacija reakcija prema broju molekula što sudeluju u onoj fazi koja određuje brzinu reakcija
2. O pojmu kiselina-baza
3. O vremenskom toku organsko-hemijskih reakcija
3.1. Konsektuine (uzastopne) reakcije
3.2. Simultane reakcije (konkurentne) reakcije
4. Uticaj supstituenta na podelu gustine elektrona i reaktivnost organskih molekula
4.1. Podela gustine elektrona u organskim molekulima
4.1.1. Polarizacija i induktivni efekat
4.1.2. Mezomerija i mezomerni efekti
4.2. Uticaj supstituenata na reaktivnost organskih jedinjenja, Hometova jednačina
5. Literatura
D. Reproduktivni deo
O načinu upotrebe za rad i tabele
1. Radikalska supstitucija
1.1. Dobivanje i stabilnost radikala
1.2. Reakcije slobodnih radikala. Radikalske lančane reakcije
1.3. Reaktivnost i selektivnost pri radikalskim supstitucijama
1.4. Dokazivanje radikala i indikacije na radikalske reakcije
1.5. Radikalsko halogenovanje
1.5.1. Hlorovanje
Opšti postupak fotohlorovanje aromatičnih jedinjenja u bočnom nizu
Opšte uputstvo za hlorovanje ugljovodonika sulfurilhloridom.
1.5.2. Bromovanje
Opšte uputstvo za fotoflorovanje alkil-aromatičnih jedinjenja u bočnom nizu
Opšte uputstvo za bromovanje u alkilnom položaju N-bromsuksinimidom. Metoda je vrlo pogodna za rad sa semimikrokoličinama.
1.6. Oksidacije s molekulskim kiseonikom
Opšte uputstvo za dobivanje hidroperoksida polazeći od ugIjovodika.
1.7. Ostale radikalske supstitucione reakcije
1.8. Literatura

2. Nukleofilna supstitucija na zaštićenom ugljenikoovodatomu
2.1. Opšti tok i molekularnost reakcije
2.1.1. Monomolekulska nukleofilna supstitucija (S.n.1.)
2.1.2. Bimolekulska nukleofilna supstitucija (S.n.2.)
2.2. Faktori koji utiču na tok nukleofilne supstitucije
2.2.1. Uticaj rastvarača i katalizatora
2.2.2. Uticaj supstituenata supstrata
2.2.3. Uticaj supstituenata
2.2.4. Nukleofilnost reagensa
2.3. Odnos između tipa supstitucije i proizvoda
2.4. Nukleofilna supstitucija kod alkohola i etara
2.4.1. Supstitucija hidroksilne grupe kod alkohola ostatkom neorganskih kiselina
Opšte uputstvo za esterifikaciju alkohola bromo vodoničnom kiselinom
Opšte uputstvo za dobivanje jodalkana iz alkohola, joda i crvenog fosfora.
2.4.2. Dobivanje etera iz alkohola pomoću kiselina, razlaganje etera
Razlaganje etara, opšta metoda za kvalitativnu analizu.
2.5. Nukleofilna supstitucija kod alkilhalogenida, alkilsulfita i alkilsulfimata
2.5.1. Hidroliza
Dobivanje trifenilkarbinala (trilitalkohol)
Opšte uputstvo za hidralizu benzalhalogenida koncentrovanom sumpornom kiselinom
2.5.2. Sinteza etara polazeći od alkoholata ili fenolata
Opšte uputstvo za dobivanje fenoletara pomoću dimitilsulfata
Opšte uputstvo za dobivanje etara iz alkohola ili fenda pomoću alkilhalogenida, toludsulfomata ili dimetilsulfata (Vilamsova sinteza).
2.5.3. Sinteza etara karbonskih kaselina
Dobivanje fenacil etara i dobivanje p-nitrofenacil etara (Opšte uputstvo za analizu).
2.5.4. Alkilovanje amonijaka i amina
Dobivanje etil-dicikloheksilamina
Opšti postupak za dobivanje aminokiselina polazeći od D-halogenomasnih kiselina
Kvaternizacija tercijarnih amina (opšti postupak za kvalitativnu analizu).
2.5.5. Alkilovanje sumpornih jedinjenja
Opšte uputstvo za dobivanje simetričnih tivetara.
Dobivanje s-AIkiltiuranijumpikrata (Opšte uputstvo za kvalitetnu analizu)
Opšte uputstvo za dobivanje merkaptona 3) preko S-alkiltiuranijum soli.
2.5.6. Sinteza alkilhologenida Finkelštajnovom reakcijom
Opšti postupak za dobivanje alkilfluorida iz alkiltozilata
2.5.7. Dobivanje nitrokalkana nukleofilnom supstitucijom 1
Opšte uputstvo za dobivanje nitrokalkana
Dobivanje nitrometana.
2.5.8. Dobivanje alkilcijanida (Kolbeovana sinteza nitrila)
Opšte uputstvo za dobivanje nitrila.
2.6. Literatura

3. Eliminacija za stvaranjem višestrukih C—C— veza
3.1. Jonske eliminacije
3.1.1. Supstitucija i eliminacija kao konkurentne reakcije
Mehanizam jonskih eliminacija
3.1.2. Uticaj molekularnosti opštih sternih odnosa na pravac eliminacije
3.1.3. Stereoelektronski odnosi i pravac eliminacije.
Sterni tok eliminacije
3.1.4. Eliminacija vode iz alkohoia (dehidratacija) i eliminacija alkohola iz etera
Opšte uputstvo za katalitičku dehidrataciju alkohola.
Opšte uputstvo za dobivanje enoletara eliminacijom alkohola iz aceteta.
3.1.5. Eliminacija halogenovodonika iz alkilhalogenida (dehidroha logenovanjem)
3.1.6. Eliminacija trialkilamina iz kvatiernih amonijumovih baza (Stafromova degradacija)
Dobivanje metilvinil ketona
3.2. Termička cis-eliminacija
Opšte uputstvo za pirolizu acetata
3.3. Literatura

4. Adicija na neaktivirane višegube C—C veze
4.1. Elektrofilna adicija na olefine i acetilene
4.1.1. Elektrofilna adicija kao odnos kiselina — baza
4.1.2. Mehanizam elektrofilne adicije
4.1.3. Sterni tok elektrofilne adicije
4.1.4. Adicija protonskih kiselina i vode na olefine ili acetilene
Opšte uputstvo za hidrataciju acetilenskih derivata.
4.1.5. Adicija halogena i hipohalogenostih kiselina
Opšte uputstvo za adiciju broma na olefine
4.1.6. Epoksidovanje i hidroksilovanje
Opšte uputstvo za epoksidovanje olefina
4.1.7. Ozonizacija
Opšti postupak za ozonizaciju
4.1.8. Dicunska sinteza (Dils-Alderava reakcija)
Uslovi za rad pri Dils-Alderovoj sintezi
4.1.9. Katjonska polimerizacija
Dobivanje izooktena (smesa izomera, prema jed. 4.46)
4.2. Nikleofilna adicija
4.2.1. Aujonska polimerizacija olefina
Dobivanje polietilena
4.2.2. Nukleofilna adicija na acetilene
Opšte uputstvo za vinilovanje alkohola
4.3. Radikalska adicija
Opšte uputstvo za radikalsku adiciju na olefine
4.3.1. Radikalska polimerizaeija
Dobivanje polistirola (polimerizaoija u rastvoru)
4.4. Katalitička hidrogenizacija
4.4.1. Izvođenje katalitičke hidrogenizacije
Opšte uputstvo za katalitičku hidrogenizaciju
4.5. Literatura

5. Elektrofilna i nukleofilna supstitucija na aromatična jedinjenja
5.1. Elektrofilna supstitucija kod aromatičnih jedinjenja
5.1.1. Mehanizam elektrofilne supstitucije kod aromatičnih jedinjenja
5.1.2. Uticaj supstitanata na reaktivnost aromatičnog jedinjenja i određivanje mesta supstitucije drugog supstitenta
5.1.3. Nitrovanje
Opšte uputstvo za nitrovanje aromatičnih jedinjenja
5.1.4. Sulfovanje
Opšte uputstvo za nitrovanje aromatičnih jedinjenja
Dobivanje piridin-3-sulfanske kiseline)
Dobivanje p-tolnolsuIfanske kiseline
Dobivanje pikrinske kiseline 2
5.1.5. Halogenovanje
Opšte uputstvo za bromovanje aromatičnih jedinjenja pomoću molekulskog broma.
5.1.6. Alkalovanje po Fridel-Kraftsovoj metodi
Opšte uputstvo za alkilovanje benzola po Fridel-Kraftovskoj metodi
Dobivanje tritilhloida
Dobivanje Benzofenomona
5.1.7. Elektrofilna aromatična supstitucija pomoću karbonskih jedinjenja
5.1.7.1. Acilovanje po Fridel-Kraftsovoj metodi
Opšte uputstvo za acilovanje hloridima kiselina po Fridel-Kraftosovoj metodi
Acilovanje aromatičnih ugljovodonika pomoću auhidrinda ftalne kiselina (Opšte uputstvo za kaolitativnu analizu)
5.1.7.2. Gatermanova sinteza
Opšte uputstvo za formiranje fenda smesom ciukcijanida i hlorovodonika (Gaterman Adamsova sinteza)
5.1.7.3. Vilsmajerova sinteza
Opšte uputstvo za formilovanje po Vilsmajerovoj metodi
5.1.7.4. Elektrofilna supstitucija pomoću formaldehida
Opšte uputstvo za hlormetilovanje aromatičnih jedinjenja
5.1.7.5. Reakcija aromatičnih jedinjenja s drugim aldehimina s ketonima pod uticajem kiselih katalizatora
Dobivanje di-(p-hlorfenii)-trihloietana (ddt)
Dobivanje kristalvideta
5.1.7.6. Karboksilovanje
Opšte uputstvo za karboksilovanje fenda
5.1.8. Dobivanje mitrozo-jedinjenja (mitrozovanje)
Dobivanje p-nitroza-N, N-dimetilomitina
5.2. Nukleofilna supstitucija kod aromatičnih jedinjenja
5.2.1. Nukleofilna supstitucija kod aktiviranih aromatičnih jedinjenja
Dobivanje 2,4-dimitrofenilhaidrozina
Dobivanje amino-piridina
5.2.2. Nukleofilna supstitucija kod neaktiviranih aromatičnih jedinjenja
5.3. Literatura

6. Oksidacija i redukcija
6.1. Opšte zakonitosti
6.2. Oksidacija metil-grupe i metilenske grupe
6.2.1. Oksidacija alkilovanih aromatičnih jedinjenja u aromatične karbonske kiseline
Oksidacija cilkil-aromatičnih jedinjenja u aromatične karbonske kiseline (opšte uputstvo za kvalitativnu analizu)
6.2.2. Oksidacija metilovanih aromatičnih jedinjenja u aromatične aldehide
6.2.3. Oksidacija aktivnih metil-grupa i metilenskih grupa kod karbonilnih jedinjenja
6.2.3.1. Oksidacija pomoću selendioksida
Opšte uputstvo za oksidaciju aklioiranih metil grupa u ketone pomoću selendioksida
6.2.3.2. Vilgerotova reakcija
Opšte uputstvo za izvođenje Vilgerot-Kindlarove reakcije
6.3. Oksidacija primarnih i sekundarnih alkohola i aldehida
6.3.1. Oksidacija primarnih i sekundarnih alkohola i aldehide i ketona
Opšte uputstvo za oksidovanje sekundarnih alkohola u ketona
6.3.2. Katalitička dehidrogenizacija primarnih i sekundarnih alkohola u karbonalna jedinjenja Opšte uputstvo za katalitičku dehidrogenizaciju primarnih i sekundarnih alkohola u aldehide i ketone
6.3.3.Oksidacija primarnih alkohola i aldehida u karbonske kiseline
Dobivanje sluzne kiseline iz mlečnog šećera (Oksidacija pomoću azotne kiseline)
Dobivanje trihlorisirćetne kiseline iz hlorala (oksidacija pomoću azotne kiseline)
Dobivanje trimetilsirćetne kiseline iz pentracritrita) 1
6.4. Dobivanje hinona oksidacijom
6.4.1. Dobivanje hinona iz aromatičnih ugljovodonika
Opšte uputstvo za dobivanje hinona oksidacijom ugljovodonika pomoću anhidrida hromus kiseline
6.4.2. Hinoni iz suptituisanih aromatičnih jedinjenja
(Dobivanje 1,2. — naftohinona)
6.5. Oksidacija s reskidanjem C—C veze
6.5.1. Oksidacija višegubih C—C veza
(Dobivanje azelinske kiselina iz ricinusovog ulja)
Oksidacija pomoću perganomata
6.5.2. Glikalno raspadanje
Dobivanje poluacetala dietestra gliksilne kiseline iz dietil-tartarata dovotctraacetatan
6.5.3. Oksidationa razlaganja sekundamih alkohola i ketona
Opšte uputstvo za oksidaciju metilketona pomoću hipodromita (haloformska reakcija) — jodoformska proba (opšti propis za kvalitativnu analizu)
Dobivanje adipinske kiseline iz cikloheksinida 6.6. Dehidrogenizacija ugljovodonika i alicikličnih jedinjenja
Opšte uputstvo za katalitičku dehidrogenizaciju alicikličnih jedinjenja u gasnoj fazi
Opšte uputstvo za dehidrogenizaciju pomoću sumpora
6.7. Literatura

7. Reakcije karbonilnih jedinjenja
7.1. Reakcije karbonilnih jedinjenja s bazama
7.1.1. Reakcije aldehida i ketona s aminojedinjenjima
Opšte uputstvo za dobivanje enomina
Dobivanje semikorbazona (opšte uputstvo za kvalitativnu analizu)
Dobivanje 2,4, dinitrofenilhidrazona (Opšte uputstvo za kvalitativnu analizu)
Dobivanje azozona (opšte uputstvo za kvalitativnu analizu)
Kvalitativno određivanje reaktionih aldehida ili ketona (Jitrovanje aksima) 1
7.1.2. Reakcije aldehida i ketcna sa vodom i alkoholom
Opšte uputstvo za dobivanje dietilacetala
Opšte uputstvo za dobivanje etilenacitala i entietala (dioksodona)
7.1.3. Druge reakcije aldehida i ketona s bazama
7.1.4. Reakcije karbonskih kiselina i ugljenih derivata s bazama
7.1.4.1. Dobivanje estara alkoholizom karbonskih kiselina i njihovih derivata
Opšte uputstvo za esterifikaciju karbonskih kiselina
Opšte uputstvo za dobivanje estara sirćetne kiseline polazeći od acethidrida
Dobivanje kiselih estara 3 — nitroftalne kiseline (Opšte uputstvo za kvalitativnu analizu)
Dobivanje estara benzoeve kiseline alkoholizom benzoilhlorida (Roten-Baumenova varijanta) opšte uputstvo za kvalitativnu analizu)
Dobivanje estara karbonskih kiselina hlorida kiselina (Ajnhainova varijanta, opšte uputstvo za kvalitativnu analizu)
Određivanje brzine etanalize hlorida benzonove kiseline (Primena Slametove jednačine)
7.1.4.2. Dobivanje amida kiselina aminolizom karbonskih kiselina i njihovih derivata
Dobivanje H-metil-formanilida
Dobivanje anilida, polazeći od karbonskih kiselina i analina (Opšte uputstvo za kvalitativnu analizu)
Dobivanje cijancetomida i hloraceamida (Aminoliza reaktivnogestra)
Dobivanje benzilamida aminalizom estara karbonskih kiselina (Opšte uputstvo za kvalitativnu analizu)
Dobivanje 2, 3, 4, 6, tetracetil D-glikoze (parcijalnom) pentacetil
D-sIikoze. Dobivanje amida Karbonalnih kiselina aminolizom hlorida kiselina (Opšte uputstvo za kvalitativnu analizu)

7.1.4.3. Hidroliza derivata karbonskih kiselina
Opšte uputstvo za saponifikaciju supstitutisanih malonskih estara
Opšte uputstvo za ketonsko raspoređenje estara — ketokiselina
Opšte uputstvo za dekarboksilaciju malonskih kiselina
Određivanje ekvivalentne težine estara (Dobivanje Perbensove kiseline)
7.1.4.4. Acidoliza karbonskih kiselina i njihovih derivata
Dobivanje 3.5. dinitrobenzoata acidolizom estara karbonskih kiselina (Opšte uputstvo za kvalitativnu analizu)
Dobivanje ahidrida — 3-nitrofatlne kiseline.
Opšte uputstvo za dobivanje hlorida kiselina
7.1.5. Adicija baze na nitrile
Opšte uputstvo za saponifikaciju nitrila
7.1.6. Adicija baza na neka nosebna karbonitna jedinjenja na ugljen dioksid, ugljendisulfid, izocijanate, slačićna ulja i ketone)
Dobivanje H-feniluretana adicija alkohola na fenilizacijanat (Opšte uputstvo za kvalitativnu analizu). Dobivanje supstituisanih tiokarbonida primarnih i sekundarnih amina na fenilslačicu (Opšte uputstvo za kvalitativnu analizu)
7.1.7. Redukcija karbonilnih jedinjenja nomoću metala i katalitički aktiviranog vodonika, Volf-Kižnerova redukcija
7.1.7.1. Katalitička hidrogenlizacija karbonilnih jedinjenja
Opšte uputstvo za katalitičku hidrogenizaciju ketona aldehida, nitrila. aksima i ozometina Opšte uputstvo za katalitičku redukcionu aminaciju aldehida i ketona
Razlaganje D1-α feniletilamina u optičke antipode
7.1.7.2. Redukcija karbonilnih jedinjenja pomoću neplemenitih metala
Dobivanje 2,3-dimetil butandida — 1,2 (Pinokda)
Opšte uputstvo za Klemenzenovu redukciju.
7.1.7.3. Volf-Kižnerova redukciia
Opšte uputstvo za Folf-Kižnerovu redukciju ketona

7.1. Reakcije karbonilnih jedinjenja C-H kiselim jedinjenjima
7.2.1. Adicija cijanovodonične kiseline na aldehide i ketone
Opšte uputstvo za dobivanje cijanhidina
Opšte uputstvo za dobivanje aminokiseline po Štrekerovoj metodi.
7.2.2. Etinilovanje karbonilnih jedinjenja
Opšte uputstvo za etinilovanje ketona
7.2.3. Aldalna reakcija (kondenzacija)
Opšte uputstvo za aldalizaciju
Dobivanje dicetonalkohola
7.2.4. Knoevenagelova reakcija
Opšti postupak za Knoevenagelovu reakciju
7.2.5. Manihova reakcija
Opšte uputstvo za dobivanje Manihovih baza (Dobivanje gramina)
7.2.6.Estarska kondenzacija
Opšte uputstvo za estarsku kondenzaciju i sintezu glicidnih estara po Darzenoovoj metodi. Opšte uputstvo za dekarbonilovanje estara karboniloksalne kiseline
7.2.7. Reakcije hlorida i anhidrida kiselina C-H-kiseline jedinjenja (acilovanje C-H-kiselih jedinjenja)
7.2.7.1. Acilovanje-dikarbonilnih jedinjenja
Opšte uputstvo za acilovanje β-dikarbonalnih jedinj.
7.2.7.2. Acilovanje aldehida i ketona preko enomina
Opšte uputstvo za dobivanje β-diketona acilovanjem enomina
7.2.8. Estarsko i kiselinsko raspadanje β-dikarbonalnih jedinjenja
Opšte uputstvo za estarsko raspadanje acila acetičetnih estara (Hunsdikerova reakcija — Opšte uputstvo za kiselinsko raspadanje acilketpna)
7.2.9.Halogenovanje i alkilovanje karbonilnih jedinjenja
7.2.9.1. Halogenovanje
Opšte uputstvo za dobivanje α-bromnasnih kiselina
Opšte uputstvo za dobivanje fenacilbromida
7.2.9.2. Alkilovanje
Opšte uputstvo za alkilovanje β-dikarbonilnih jedinjenja.
7.3. Reakcije karbonilnih jedinjenja s kriptobazama
7.3.1. Mervajn-Pondorf-Verlejeva redukcija i Openauerova oksidacija
Opšte uputstvo za redukciju ketona i aldehida po Mervajn-Pondorf-Verlejevoj metodi Dobivanje holesten-3-ona iz holesterala Openauerovom oksidacijom
7.3.2. Kanicarovljeva i Klezen-Tiščenkova reakcija
Opšte uputstvo za mešovitu Kanicarovljevu reakciju
Dobivanje pentacrituta.
7.3.3. Lajkart-Valhaova reakcija
Opšte uputstvo za Lajkart-Valhaovu reakciju s aldehidima
7.3.4. Redukcija karbonitnih jedinjenja pomoću kompleksnih hidrida
Opšte uputstvo za redukciju pomoću litijumaluminijumhidrida
7.3.5. Grignarova reakcija
7.4. Reakcije vinilognih karbonilnih jedinjenja
7.4.1. Adicija amina β-nezasićena karbonalna jedinjenja
7.4.2. Adicija vode, vodoniksulfida alkohola i merkaptana na nezaštićeno karbonilno jedinjenje
7.4.3. Adicija C-H-kiselih jedinjenja na vinilogna karboniina jedinjenja (Moikelova adicija)
7.4.4. Adicija amina kiselina nezaštićena karbonilna jedinjenja
7.4.5. Adicija halogenvodonika na vinilogna karbonilna jedinjenja
7.5. Literatura

8. Reakcije drugih heteroanalognih karbonilnih jedinjenja
8.1. Redukcija nitrojedinjenja i nitrozojedinjenja
8.2. Reakcije azotaste kiseline
8.2.1. Reakcije azotaste kiseline s aminojedinjenjima
8.2.2. Reakcije azotaste kiseline s alkoholima (esterifikacija)
8.2.3. Reakcije azotaste kiseline C-H kiselim jedinjenjima
8.3. Reakcije diazonijum soli
8.3.1. Termičko razlaganje i reakcija
8.3.2. Sandmejerova reakcija
8.3.3. Azo-kondenzacija, azo-boje
8.4. Neke reakcije alifatičnih diazo-jedinjenja
8.4.1. Dobivanje diazoalkana
8.4.2. Reakcije alifatičnih diazojedinjenja sa protonskim kiselinama
8.4.3. Reakcije alifatičnih diazojedinjenja sa karbonilnim jedinjenjima
8.4.4. Nukleofilna adicija diazo-jedinjenja na dvogube i trogube veze
8.4.5. Postojanje i reakcije karbena
8.5. Reakcije derivata sulfonskih kiselina
8.6. Literatura

9. Premeštanja
9.1. Nukleofilna premeštanja u položaju 1,2,
9.1.1. Premeštanja na ugljenikovom atomu
9.1.1.1. Pinakolonsko premeštanje
9.1.1.2. Vagner-Mernvajnovo premeštanje
9.1.1.3. Volfovo premeštanje
9.1.2. Premeštanja na azotovom atomu
9.1.2.1. Hofmanova degradacija amino kiselina
9.1.2.2. Kurtjusova degradacija
9.1.2.3. Šmitova reakcija
9.1.2.4. Bekmanovo premeštanje
9.1.3. Premeštanja na kiseonikovom atomu
9.1.4. Nukleofilno 1,3, premeštanje
9.2. Premeštanja na aromatičnim jedinjenjima
9.2.1. Benzidinsko premeštanje
9.2.2. Fišerova sinteza indola
9.3. Literatura

E. Identifikacija organskih jedinjenja
1. Prethodni ogledi i ispitivanja na funkcionalne grupe
1.1. Prethodni ogledi
1.1.1. Izgled supstance
1.1.2. Određivanje fizičkih konstanti
1.1.3. Ogled sagorevanja i žarenja
1.1.4. Dokazivanje elemenata
1.1.5 Određivanje rastvorljivosti

1.2. Ispitivanje na funkcionalne grupe
1.2.1. Indikacije na nezasićena jedinjenja
1.2.1.1. Reakcija s bromom
1.2.1.2. Reakcija s permanganatom
1.2.2. Indikacije na aromatično jedinjenje
1.2.2.1. Reakcija s azotnom kiselinom
1.2.2.2. Reakcija s hloroformom i ALCl3
1.2.3. Indikacije na jedinjenja koja su snažno redukciona sredstva
1.2.3.1. Reakcija s amonijačnim rastvorom srebrove soli
1.2.4. Indikacije na aldehide i ketone
1.2.4.1. Reakcija s dinitrofenilnihidrazinom
1.2.4.2. Reakcija s Felingovim rastvorom
1.2.4.3. Reakcija s fuksinsumporastom kiselinom (Šintov reagens)
1.2.5. Indikacije na alkohole, fenole i enole
1.2.5.1. Reakcija s cer-amon-nitratnim reagensima
1.2.5.2. Reakcija s gvožđe — (III) hloridom
1.2.5.3. Reakcija sa solima dvotelnog Gorka
1.2.5.4. Reakcija s cinkhloridom i hlorovodonikom (Lukasov reagens)
1.2.5.5. Reakcija s Denižeovim reagensom
1.2.6. Jodoformska proba reakcija s natrijumhipojodidom
1.2.7. Indikacije na jedinjenja koja se mogu saponifikovati alkalijama
1.2.7.1. Reakcija s vodenim rastvorom natrijumdioksida (Rojanova proba)
12.1.2. Reakcija s hidroksilamlnom
1.2.7.3. Reakcija s koncetrovanim kalimhidroksidom
1.2.8. Indikacije na amine
1.2.8.1. Reakcija s hloroformom (izonitrilna proba)
1.2.8.2. Reakcija s azotastom kiselinom
1.2.8.3. Reakcija s ninhidrinom
1.2.9. Indikacije na nitro i nitrojedinjenja
1.2.9.1. Reakcija s cinkom i amonhloridom
1.2.9.2. Reakcija aci-oblika s ferihloridom
1.2.9.3. Reakcija aci-oblika s azotastom kiselinom
1.2.10. Indikacije na halogen koji se može hidrolizovati
1.2.11. Indikacije na merkaptane i tiofenole
1.2.11.1. Reakcija sa solima težih metala
1.2.11.2. Reakcija s azotastom kiselinom
1.2.11.3. Reakcija s natrijumnitroprusidom

2. Dobivanje derivata
2.1. Etri
2.1.1. Razlaganje etara jedovodoničnom ili bromovodoničnom kiselinom
2.1.2. Razlaganje etara smesom cinkhloridom 3/5 dinitronbenzoil- hlorid
2.2. Aldehidi i ketoni
2.2.0.1. Dobivanje fenilhidrazona
2.2.0.2. Dobivanje semikarbazona
2.2.0.3. Dobivanje dimedonskih derivata
2.2.0.4. Određivanje ekvivalentne težine titrovanjem oksima
2.2.1. Hinoni
2.2.1.1. Dobivanje semikarbazona
2.2.1.2. Dobivanje hidrohinondiacetata
2.2.2. Monosaharidi
2.2.3. Acetali i ketali
2.3. Alkoholi
2.3.1. Primami i sekundarni alkoholi

Napravi novu temu u “Literatura”

Napišite komentar



<a href="" title="" rel="" target=""> <blockquote cite=""> <code> <pre> <em> <strong> <del datetime=""> <ul> <ol start=""> <li> <img src="" border="" alt="" height="" width="">